Wie jeder gute Krimi beginnt Overboard! mit einem Mord. Der reiche Malcolm Villensey wird auf der Überfahrt von England nach New York über die Reling gestoßen. Doch anders als bei Sherlock Holmes und Miss Marple ist die Identität der Täterin kein Geheimnis, denn es handelt sich um die spielbare Heldin Veronica Villensey. Und in deren Rolle gilt es, die Tat zu vertuschen.

Um ungeschoren davonzukommen haben Spielerinnen und Spieler nur etwa einen Tag, was rund 20 Minuten Echtzeit entspricht. In dieser Zeit kann Veronica per Klick die Räume des Schiffs wechseln, dort Beweise vernichten und falsche Fährten legen. Doch jede Aktion lässt die Uhr herunterlaufen. Zudem müssen die Bewegungsabläufe der Passagiere und Crew-Mitglieder im Auge behalten werden. Mit anderen Personen interagiert man über Dialoge, wobei Veronica immer zwischen drei Antwortmöglichkeiten wählen kann.