Im Mittelalter spielten Söldner lange keine entscheidende Rolle. Der Wandel begann vor allem in Italien, wo im Spätmittelalter die zu Staaten erstarkten Städte reich geworden waren.

Im Bemühen um Absicherung oder Expansion stützten sie sich zunehmend auf Söldnerheere, die von kundigen, meist adligen Kriegern organisiert wurden. So entstand Anfang des 14. Jahrhunderts ein neuer Berufsstand: die Condottieri, benannt nach der »condotta«, dem Soldvertrag. Als selbstständige Kriegsunternehmer stellten sie eigene Heere auf und boten sie je nach Bedarf verschiedenen Parteien an.

Geld oder Besitz hatte bei Kriegen schon immer eine entscheidende Rolle gespielt. Bei den Condottieri indes wurde Kriegsführung zum Geschäftsmodell – sie und ihre Truppen lebten vom Krieg. Zur Nebensache wurden persönliche Loyalitäten, Religion oder Standeszugehörigkeit. Entscheidend war allein der Preis, der für die Dienstleistung Krieg gezahlt wurde. Für fast zwei Jahrhunderte sollten die Mietheere der Condottieri die Schlachtfelder Italiens dominieren. Bis zum Dreißigjährigen Krieg beeinflussten sie in ganz Europa die Art, Armeen zu rekrutieren und zu finanzieren.

Auf der Suche nach den Anfängen dieses höchst umstrittenen Erfolgsmodells, sozusagen nach dem ersten Condottiere, stößt man fast zwangsläufig auf Werner von Urslingen (1308 bis 1353). Der Schwabe formte 1342 aus arbeitslos gewordenen Veteranen die erste Große Kompanie in Italien. Dass ein Söldnerhaufen nach einem Konflikt beieinanderblieb, war neu – und wurde wegweisend für die spätere Entwicklung.