Brandon Teena (Hilary Swank) ist ein Mann, wie ihn sich jede Frau im trostlosen Falls City, Nebraska, wünscht: höflich, zuvorkommend, spendabel und mit der Anziehungskraft eines Unbekannten ausgestattet, die ein verheißungsvolles Leben außerhalb der Ödnis verspricht. Der Fremde begeistert die Bewohner und die romantisch ausgehungerten Mädchen im Handumdrehen. Seine Waffen: Charme und Lebensfreude. Er findet in der wunderschönen Lana (Chloë Sevigny) die Liebe seines Lebens und sieht nun seine Sehnsüchte nach einem Zuhause erfüllt. Ein Traum, der verpufft, als die Doppelexistenz des legeren Cowboys zusammenbricht: Brandon Teena ist in Wirklichkeit Teena Brandon aus der Nachbarstadt Lincoln, eine junge Herumtreiberin, die ihre sexuelle Identität gewechselt und einen Rattenschwanz kleinkrimineller Delikte zurückgelassen hat, um in ihrer Phantasiewelt neu anzufangen.

Was sich Ende des Jahres 1993 in Falls City abgespielt hat, erregt die Gemüter dort bis heute und hat aus Teena Brandon einen Märtyrer der sexuellen Selbstbestimmung gemacht. So bedeutend, dass das Guggenheim Museum  ihr eine Internet-Installation widmete und der Fall in den US-Medien kontrovers diskutiert wurde. Beispiellos, wie die Ortsbewohner ihre ganzen Wunschträume so stark auf Brandon projizierten, dass sie die Wahrheit nicht mehr sahen. Allzu bereitwillig klammern sich viele an den kleinen, schmächtigen Kerl, weil er ein bisschen Abwechslung im Alltag verspricht, der aus Karaoke, Herumlungern auf dem Supermarktparkplatz, billigen Jobs und Alkohol besteht. Auch die beiden Ex-Häftlinge John (Peter Sarsgaard) und Tom (Brendan Sexton III) werden schnell zu Brandons Sauf- und Raufkumpanen. Doch als sich der vermeintliche Best-Buddy als Frau und dessen ganze Identität als Lüge entpuppt, verschaffen die beiden Herumtreiber ihrer Wut über den "Vertrauensbruch" auf brutale Weise Luft.