Viel weiter als bis in die zweite Lebenshälfte haben sie es nicht gebracht, die alten College-Kumpel: Miles (Paul Giamatti), der Weinkenner, depressive Englischlehrer, Ex-Ehemann und verhinderte Schriftsteller, und Jack (Thomas Haden Church), ein unkomplizierter Charmeur und TV-Mime, dessen einst hoffnungsvolle Schauspielkarriere längst im Sande verlaufen ist. Immerhin ist Jacks Altersversorgung unter Dach und Fach, denn in einer Woche wird er in stabile Verhältnisse einheiraten.

Doch vor der Hochzeit muss er noch stilvoll Abschied vom Junggesellendasein feiern, sieben kostbare Tage Ungebundenheit und Männerglück mit Miles. Und schon sind die Freunde unterwegs in die Weingebiete Kaliforniens - der eine, um edle Pinot-Noir-Tropfen, der andere, um darüber hinaus ein paar letzte erotische Freiheiten zu genießen.

Natürlich treffen die ungleichen Helden während ihrer Zechtour auf zwei starke Frauen (Virginia Madsen, Sandra Oh), natürlich führt ihre Sause mit Umwegen direkt in die längst fällige Selbsterkenntnis. Dass im Wein neben der Wahrheit auch die Liebe liegt, erzählt Alexander Paynes glänzend gespielte Spätlese mit ironisch-melancholischer Nachsicht für zwei ganz normale Verlierer am Rande des Jammers.