Ein geheimer Nato-Bericht bezeichnet den im vergangenen Jahr zu zwölfeinhalb Jahren Freiheitsentzug verurteilten Esten Herman Simm als "schädlichsten Spion in der Geschichte" der westlichen Allianz. Simm, der zeitweise auch für den deutschen Bundesnachrichtendienst arbeitete, habe Tausende Dokumente an die Russen weitergegeben, darunter hoch sensible Informationen über die Geheimschutzpolitik der Nato "inklusive der Installation, Wartung, Beschaffung und dem Gebrauch kryptographischer Systeme". Zudem habe der Meisterspion eine "große Bandbreite von Nato-Geheimdienstberichten und -analysen kompromittiert". Nie zuvor habe ein Spion über so lange Zeit eine solche Menge an Militärgeheimnissen verraten, heißt in dem geheimen Bericht, der dem SPIEGEL vorliegt. Als "besonders beunruhigend" wertet die Nato Simms Teilnahme an den jährlichen Sicherheitskonferenzen im militärischen Nato-Hauptquartier im belgischen Mons sowie an zwei Konferenzen zur Spionageabwehr 2006 und 2007. So wurde 2006 im niederländischen Brunssum eine CD verteilt, die sämtliche Namen enttarnter und verdächtigter russischer Nato-Spione sowie detaillierte Angaben über Doppelspione enthielt. Die CD sei "direkt bei Putin auf dem Schreibtisch gelandet" und habe in Moskau einen "Sturm ausgelöst" und der Nato auf unbestimmte Zeit hohen Schaden zugefügt. Simm hatte bereits zu Sowjetzeiten Kontakte zum damaligen Geheimdienst KGB und bekleidete in der sowjetischen Polizei den Rang eines Obersts. 1995 begann seine zweite Karriere im estnischen Verteidigungsministerium, wo er zum Sicherheitschef aufstieg und den Beitritt der Baltenrepublik in die Nato und die EU vorbereitete. Simm wurde am 19. September 2008 in Estland verhaftet. Bis heute ist unklar, ob er, wie von ihm behauptet, 1995 vom russischen Geheimdienst geworben wurde oder ob er nach dem Zerfall der Sowjetunion als sogenannter Schläfer in Estland blieb.