In seinem Freundeskreis galt er lange Zeit als Loser. Henry Blodget, der an der Yale-Universität Geschichte studiert hatte, wollte Journalist werden und kam dabei zunächst auf keinen grünen Zweig.

Eher als Verlegenheitslösung ging Blodget dann als Junior-Analyst zu CIBC Oppenheimer. Im Dezember 1998 passierte es: Mit der gewagten und richtigen Einschätzung, die Aktie von Amazon.com werde bald über 400 Dollar notieren, wurde der junge Analyst über Nacht zum Star. Mehr noch - Henry Blodget war von da an die Ikone des Internet-Zeitalters. Merrill Lynch kaufte ihn ein und machte ihn sofort zum Senior-Analysten. Sein Jahresgehalt stieg von 1999 bis 2001 von drei auf zwölf Millionen Dollar. Allein den Sendern CNN und CNBC gab er in den Jahren 1999 und 2000 insgesamt 123 Fernsehinterviews.

Der Erfolg muss ihm zu Kopf gestiegen sein und seine Persönlichkeit gespalten haben. Während er im Fernsehen und in Zeitungsinterviews von den riesigen Potenzialen seiner Aktien schwärmte, betitelte er sie in internen Mails als "Stück Scheiße" und "Pulverfass". Als der New Yorker Generalstaatsanwalt Eliot Spitzer diese Absurditäten öffentlich machte, reagierte Arbeitgeber Merrill Lynch nicht etwa mit Entsetzen. Das Brokerhaus einigte sich mit den Behörden, rund 100 Millionen Dollar zu zahlen, um das peinliche Gerichtsverfahren aus der Welt zu schaffen. Und es stellte sich vor ihren gefallenen Staranalysten. "Henrys Integrität ist außer Zweifel", sagte sein Chef Deepak Raj noch bei Blodgets Abgang im November 2001. Als Abfindung bekam Blodget nach Angaben des US-Magazins "Fortune" fünf Millionen Dollar mit auf den Weg.